Ο μπουρλοτιέρης από τα Ψαρά πραγματοποίησε πολλές παράτολμες αποστολές, όπως η πυρπόληση της ναυαρχίδας του τουρκικού στόλου, η οποία μάλιστα ονομαζόταν «Μπουρλότα σαϊμάζι» (καταφρονήτρα των πυρπολικών).
Η πυρπόληση της τουρκικής ναυαρχίδας στη Χίο, τη νύχτα της 6ης προς 7η Ιουνίου 1822, ήταν πολεμικό ναυτικό γεγονός της επανάστασης του 1821, το οποίο ελληνικό πυρπολικό ανατίναξε τη ναυαρχίδα του τουρκικού στόλου, ο οποίος είχε καταστρέψει τη Χίο. Κατά την επιχείρηση σκοτώθηκε και ο ναύαρχος του τουρκικού στόλου, Καρα Αλής.
Στις αρχές Απριλίου του 1822, ισχυρός τουρκικός στόλος αποτελούμενος από 34 πλοία διενήργησε απόβαση στη Χίο με σκοπό να καταπνίξει την επανάσταση των Ελλήνων κατοίκων της. Η επιχείρηση των Τούρκων κατέληξε στη Σφαγή της Χίου. Στη συνέχεια, ο τουρκικός στόλος παρέμεινε αγκυροβολημένος στη Χίο και το στενό του Τσεσμέ. Επί σαράντα ημέρες οι Έλληνες περίμεναν την κατάλληλη ευκαιρία για να χτυπήσουν τον τουρκικό στόλο. Τελικά, στις 10 Μαΐου και λίγο αργότερα, έγιναν δύο επιθέσεις στο στενό του Τσεσμέ, χωρίς επιτυχία.
Στις 18 Μαΐου, νυκτερινή επιχείρηση των Ελλήνων κατέληξε σε σύγχυση και σοβαρές ζημιές των τουρκικών πλοίων από τα κανόνια των αντιπάλων τους, χωρίς όμως να πετύχει η προσπάθεια πυρπόλησης της τουρκικής ναυαρχίδας. Οι Ψαριανοί αποφάσισαν να χρησιμοποιήσουν πυρπολικά και την επιχείρηση πυρπόλησης ανέλαβαν να εκτελέσουν οι Κανάρης και Πιπίνος. Ο Κανάρης ανέλαβε να κάψει τη ναυαρχίδα του Καρά Αλή ενώ ο Πιπίνος το δίκροτο του Μπεκήρ μπέη που χρησίμευε ως αντιναυαρχίδα. Τα δύο πυρπολικά (μπουρλότα) θα συνοδεύονταν από τέσσερα πλοία (των Ψαριανών Ν. Γιανίτση και Γ. Κουτσούκου και των Υδραίων Ι. Ζιάκα και Αντ. Ραφαλιά) τα οποία είχαν αποστολή τη διάσωση των πυρπολητών μετά την πυρπόληση.
Την νύχτα της 6ης προς 7η Ιουνίου, έχοντας ούριο άνεμο, πλησίασαν τον τουρκικό στόλο. Εκτός από την ασέληνη νύχτα, ευνοϊκές συνθήκες για την επίθεση έδινε και η γιορτή του Μπαϊραμιού, στην οποία θα υπήρχε μεγάλη συμμετοχή των Τούρκων και εορταστικός φωτισμός των πλοίων.
Ο Πιπίνος πλησίασε την αντιναυαρχίδα και πυροδότησε το πυρπολικό χωρίς το πλήρωμά του να έχει στερεώσει καλά το μπουρλότο, ενώ το πλήρωμα του τουρκικού πλοίου αντιλήφθηκε τον κίνδυνο και απομάκρυνε το πυρπολικό. Το μπουρλότο του Κανάρη, όμως, του οποίου ο πηδαλιούχος, Ιωάννης Θεοφιλόπουλος, εκτέλεσε άριστους ελιγμούς, κόλλησε γερά στη ναυαρχίδα, στην πλευρά που φυσούσε ο άνεμος.
Σε λίγα λεπτά η φωτιά μεταδόθηκε σε όλο το πλοίο με αποτέλεσμα να να αρχίσουν να εκπυρσοκροτούν τα 84 κανόνια του, με καταστροφικά αποτελέσματα και ελάχιστους διασωθέντες από το πλήρωμα των 2.000 ανδρών. Ο Καρά Αλή, στην προσπάθειά του να ξεφύγει, πληγώθηκε θανάσιμα από φλεγόμενο κατάρτι ενώ ο Κανάρης και οι σύντροφοί κατάφεραν να επιβιβαστούν στα πλοία που τους περίμεναν και να διαφύγουν. Στα Ψαρά, τους περίμεναν στην παραλία ο λαός και ο κλήρος και τους συνόδευσαν στον ναό του Αγίου Νικολάου όπου τελέστηκε δοξολογία.
Το γεγονός προκάλεσε τους πανηγυρισμούς ολόκληρου του Ελληνισμού και, όπως γράφει ο Τούρκος ιστορικός, Τσεβντέντ πασάς «άφησε κατάπληκτα τα πληρώματα ολόκληρου του τουρκικού στόλου». Σύμφωνα με τον Άγγλο ιστορικό Τόμας Γκόρντον η πυρπόληση της ναυαρχίδας «ήταν ένα από τα πιο καταπληκτικά κατορθώματα που αναφέρει η ιστορία» και ο Κανάρης «ο πιο έξοχος εκπρόσωπος του ηρωισμού που η Ελλάδα όλων των εποχών μπορεί να υπερηφανεύεται».
Το τότε Βουλευτικό ενέκρινε πρόταση του ελληνικού Υπουργείου (Μινιστέριου) των Ναυτικών για επιβράβευση των πληρωμάτων των δύο πυρπολικών με κτήματα, διπλώματα και αργυρά παράσημα και υπερψήφισε άλλες, ακόμα μεγαλύτερες, υλικές και ηθικές αμοιβές. Όμως δεν υλοποιήθηκε καμία από αυτές τις αποφάσεις. Οι Τούρκοι, εξαγριωμένοι από το συμβάν, κατευθύνθηκαν προς τα Μαστιχοχώρια της Χίου, στα οποία είχε χορηγηθεί αμνηστία από τον Σουλτάνο. Εκεί είχαν καταφύγει αρκετοί Έλληνες οι οποίοι σχεδόν όλοι σκοτώθηκαν ενώ τα Μαστιχοχώρια καταστράφηκαν ολοκληρωτικά. Στη συνέχεια ο τουρκικός στόλος αποχώρησε προς τη Μυτιλήνη και αργότερα στα Μοσχονήσια και στη συνέχεια στην Τένεδο.
